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第3章糖化学

第3章糖化学

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2010/10/22
第三章
1 2 3 4 5
糖化学
概述 单糖 寡糖 多糖
第一节 糖的概念及分类
一、定义与组成 1.基本元素组成: 1.基本元素组成: C H O 2.最初通式: 2.最初通式: 2 最初通式 Cn(H Cn O)m C (H2O) 脱氧核糖(C 脱氧核糖(C5H10O4)
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物 糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物
3.不符合上述通式:鼠李糖(C 3.不符合上述通式:鼠李糖(C6H12O5)
糖的分析与分离
二、分类二、分类-根据其水解情况 单糖:据所含碳原子数目 单糖:据所含碳原子数目 据羰基特点:醛糖或酮糖 据羰基特点:醛糖或酮糖 寡糖:2 10个分子单糖缩合而成 寡糖:2-10个分子单糖缩合而成 多糖:据单糖基相同否:同多糖与杂多糖 多糖:据单糖基相同否:同多糖与杂多糖 据有无支链:直链多糖与支链多糖 据功能:结构多糖、贮存多糖、抗原多糖 据分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖 其他:糖缀合物(复合糖) 其他:糖缀合物(复合糖) 如:糖肽、糖脂、糖蛋白
单糖
CHO H C OH CH2OH D-甘油醛 CH2OH C O CH2OH 二羟基丙酮 CHO H C OH CHOPO323-磷酸甘油醛 CH2OH C O CH2OPO32磷酸二羟丙酮
丙糖及其磷酸酯
CHO H C OH H C OH CH2OH D-赤藓糖 CH2OH C O H C OH CH2OH D-赤藓酮糖 CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH D-核糖 CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH D-2-脱氧核糖
丁糖与戊糖
1
2010/10/22
赤藓糖
H HO H H CHO C OH C H C OH C OH CH2OH H HO HO H CHO C OH C H C H C OH CH2OH D-半乳糖 HO HO H H CHO C H C H C OH C OH CH2OH D-甘露糖 H HO H H CH2OH C O C H C OH C OH CH2OH D-果糖 H HO H HO CH2OH C O C H C OH C H CH2OH
D-葡萄糖
L-山梨糖
主要的己糖
醛糖
酮糖
第二节 单糖 一、单糖的结构、构型与构象
单糖的结构通式
1.结构
自然界的戊糖和己糖都有的结构 界 一种是多羟基醛的开链型式 另一种是分子内反应而形成的半缩醛 的环状形式 醛糖 酮糖
2
2010/10/22
葡萄糖的链状和环状结构
HC 0 HC OH HO CH HC OH HC OH H2C OH
O
葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构-吡喃型
OH H2C CH O H HO HC
0 CH
半缩醛 羟基
吡喃 α-D-吡喃糖
CH HC HO OH
葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构-呋喃型
吡喃糖环状结构的α 吡喃糖环状结构的α、β 型
H H HO H H OH C C OH C H O C OH C


CH2OH H H HO H H O C C OH C H C OH C OH CH2OH HO H HO H H H C C OH C H O C OH C CH2OH
α-D-吡喃葡萄糖(36%) (Fischer式)
6
D-葡萄糖(<0.024%) (Fischer式

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