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3_氯哒嗪的合成

一种高收率的3-氯哒嗪合成方法。

第40卷第3期2011年3月

应用化工Vol.40No.3Mar.2011

AppliedChemicalIndustry

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先后出现了杀草敏、性是农药领域研究的热点之一,哒草特、哒草醚等商品化除草剂

[1]

在天然产物中至今还没有发现,但因其特有的生理农药方面有广泛的应用,近年来对哒活性而在医药、

嗪类化合物的研究已成为一个重要的领域,人们在哒嗪类化合物的合成及生物活性研究等方面取得了许多成果

[2-5]

嗪酮具有强烈抑制植物细胞分裂的特性,并作为植物生长调节剂应用于农业生产。人们对哒嗪环母体法国科学家Wermuth研究开发的进行了结构修饰,

——抗抑郁剂Minaprine(Can-治疗心理疾病的药物—

11-0312-09收稿日期:2010-修改稿日期:2010-基金项目:西安市科技创新基金项目(CX08063)

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摘确认。

应用技术

(1.洛阳师范学院化学化工学院,河南洛阳471022;2.陕西阿俾拔致生物科技有限公司,陕西西安710075;

3.西北农林科技大学园艺学院,陕西杨凌712100)

6-6-要:以3,二氯哒嗪为原料,与10%的氢氧化钠溶液在110℃下反应生成3-羟基-氯哒嗪,经钯碳催化脱氯得

1

到3-羟基哒嗪,再与三氯氧磷在80℃下回流,制得目标化合物3-氯哒嗪,总收率54.1%,其结构经HNMR分析

关键词:3-氯哒嗪;合成;收率中图分类号:O626.4

文献标识码:B

文章编号:1671-3206(2011)03-0547-03

(1.SchoolofChemistryandChemicalEngineering,LuoyangNormalUniversity,Luoyang471022,China;

2.ShaanxiA-big-bridgeBiologySci-techCo.,Ltd.,Xi’an710075,China;

3.CollegeofHorticulture,NorthwestAgricultural&ForestryUniversity,Yangling712100,China)

Abstract:The3-hydroxy-6-chloropyridazinewaspreparedusing3,6-dichloropyridazineasstartingmateri-alwithsodiumhydroxideat110℃.The3-hydroxypyridazinewassynthesizedviapalladiumonactivatedcarbondechlorination.Reactionof3-hydroxypyridazinewithphosphorusoxychlorideat80℃gavethetar-andthetotalyieldwas54.1%.Itsstructurewasconfirmedby1HNMRgetcompound3-chloropyridazine,analysis.

Keywords:3-chloropyridazine;synthesis;yield哒嗪类衍生物具有多种生物活性,其中除草活

。哒嗪类衍生物

tor)的合成再度引起了人们对哒嗪类化合物合成及生物活性研究的兴趣。

哒嗪是一类重要的芳香杂环化合物,将不同基团引入到哒嗪结构中,能产生具有杀菌活性的哒嗪使其在新型高效药物研制中起着重要作类衍生物,用

[6]

。1949年,Schoene首次报道4-羟基哒

作者简介:洪东风(1977-),男,河南商丘人,洛阳师范学院讲师,硕士,主要从事有机化学类医药中间体的研发。电话:

15824917368,E-mail:yuanli-666@sohu.com

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3-氯哒嗪的合成

123

洪东风,张海祥,袁景军

Synthesisof3-chloropyridazine

HONGDong-feng1,ZHANGHai-xiang2,YUANJing-jun3

。由于氯原子具有模拟效应、电子效应、阻碍

[7-11]

效应、渗透效应等特殊性质,它的引入有时可以使化合物的活性倍增

。3-氯哒嗪是一种重要的哒嗪

6-衍生物,其合成困难,目前市场价格昂贵,以3,二高产率的合成3-氯哒氯哒嗪为原料通过三步反应,

1

步骤短,收率高,其结构经HNMR分析确证。嗪,

合成路线如下:

第1页

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