1-(4-氯苯基)-3-三唑脲的合成及其植物生长调节活性

第37卷第2期 唐山师范学院学报 2015年3月 Vol.37 No.2 Journal of Tangshan Normal University Mar. 2015

化学与化工

1-(4-氯苯基)-3-三唑脲的合成及其植物生长调节活性

冯桂荣，王 磊，刘征原

（唐山师范学院 化学系，河北 唐山 063000）

摘 要：利用固体光气法合成了4-氯苯基异氰酸酯，再进一步与3-氨基-1,2,4-三氮唑发生亲核加成反应合成了1-(4-氯苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-3-基)脲，目标产物结构用IR、UV进行了表征。植物生长调节活性测试表明，1-(4-氯苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-3-基)脲浓度为10 mg·L-1时对单子叶植物玉米和双子叶植物黄豆的生长具有较好的生长调节活性。

关键词：芳香异氰酸酯；三唑脲；合成；植物生长调节剂 中图分类号： O621.3

A 文献标识码：

文章编号：1009-9115(2015)02-0016-03

DOI：10.3969/j.issn.1009-9115.2015.02.005

Synthesis and Plant Growth-Regulating Activity of

1-(4-Chlorphenyl)-3-Triyl Urea

FENG Gui-rong, WANG Lei, LIU Zheng-yuan

(Department of Chemistry, Tangshan Normal University, Tangshan 063000, China)

Abstract: 1-(4-chlorphenyl)-3-triyl urea was synthesized by addition reaction of 3-amino-1, 2, 4-triazole and aromatic isocyanate, which was produced by triphosgene with phenylamine, and was characterized by UV and IR. According to the tests of plant growth regulating activity, 1-(4-chlorphenyl)-3-triyl urea, on ten milligram of per liter had the better activity of plant growth regulator on the monocotyledon corn and the dicotyledon soybean.

Key Words: isocyanate; triazoly urea; synthesis; plant growth regulator

取代脲类化合物由于结构中存在不同取代的酰胺键，大多具有较好的生物活性[1]，常用作植物生长调节剂、除草剂、杀菌剂等。我们曾成功合成1-(吡啶-3-基)-3-(1, 2,3,4-四唑-5-基)脲[3]，4-甲氧基三唑脲、4-溴三唑脲、2-硝基三唑脲等[4]。本文以3-氨基-1,2,4-三氮唑和异氰酸酯为中间体合成三氮唑脲，以期通过三氮唑与肽键的结合[5]来制备具有更高生物活性的取代脲类化合物。

[2]

目标化合物三氮唑脲的合成：

2

+

1.2 中间体4-氯苯异氰酸酯的合成

向装有上口连有氯化钙干燥管的回流冷凝管、温度计和恒压滴液漏斗的100 mL三口烧瓶中加入0.9 g（0.003 mol）的固体光气和10 mL溶剂1,2-二氯乙烷。搅拌溶解后，将0.01 mol 4-氯苯胺（1.2 g）和10 mL1,2-1 实验部分

1.1 合成路线

中间体异氰酸酯的合成：

Cl

2+Cl3

二氯乙烷的溶液经恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体

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基金项目：唐山师范学院科学研究项目（2013D05），唐山师范学院教育教学改革研究项目（JJ2014015） 收稿日期：2015-03-08

作者简介：冯桂荣（1963-），女，河北滦南人，教授，研究方向为有机化学合成。 -16-

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